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Potassium Carbonate → [6-(6-Morpholin-4-yl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-thianthren-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 33792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33792
[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][C:8]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[S:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=3B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[S:11][C:10]=2[CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:33]1[O:34][C:35]([N:40]2[CH2:45][CH2:44][O:43][CH2:42][CH2:41]2)=[CH:36][C:37](=[O:39])[CH:38]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][C:8]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[S:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=3[C:33]3[O:34][C:35]([N:40]4[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44][CH2:45]4)=[CH:36][C:37](=[O:39])[CH:38]=3)[S:11][C:10]=2[CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66052622-Chloro-6-morpholinopyran-4-oneHCID 59797433HCID 59797433, Verbindung

Produkt 1

HCID 59797439[6-(6-Morpholin-4-yl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-thianthren-2-yl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 127,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

[6-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-thianthren-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (8.34 g, 18.24 mmol), 2-chloro-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one (3)(4.72 g, 21.89 mmol) and grinded K2CO3 (5.04 g, 36.48 mmol) were dissolved in dry 1,4-dioxane (100 ml). The mixture was degassed for 15 minutess and Pd(PPh3)4 (1.02 g, 0.91 mmol) was then added The dark brown mixture was heated to 100° C. under an atmosphere of N2 for 24 hour. The reaction mixture was concentrated in vacuo and water (100 ml) was added. The brown solid was filtered, washed with water, dried overnight in a vacuum desiccator and was used without any further purification to give the title compound (11.87 g). m/z (LC-MS, ESP), RT=4.61 min, (M++1)=511.2

Aufarbeitung

  1. additionwas then added The dark brown mixture
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo and water (100 ml)
  3. additionwas added
  4. filtrationThe brown solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried overnight in a vacuum desiccator
  7. customwas used without any further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-477162d9a4174e6eaefd944705266c65
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429660B2

Notizen zur Reaktion

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