p-Toluenesulfonic acid → HCID 89962762, Verbindung

HRID 337932Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337932
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C@@:7]2([OH:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][C@@H:8]2O)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1.C(OC)(OC)(OC)C.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[Br-].[Li+].C(Br)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.C(#N)C.ClCCl>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C@:7]23[O:14][C@H:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]3)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 10482Acetyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15050Trimethyl orthoacetateHCID 82050Lithium BromideHCID 89962992HCID 89962992, Verbindung

Produkt 1

HCID 89962762HCID 89962762, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction and aftertreatment were conducted in the same manner as in Example 102b by using the (1S,2S)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)cyclohexane-1,2-diol (423 mg, 2.15 mmol) prepared in Example 123c, trimethyl orthoacetate (0.688 mL, 5.38 mmol), p-toluenesulfonic acid (20.5 mg, 0.11 mmol), dichloromethane (6.0 mL), acetonitrile (6.0 mL), lithium bromide (466 mg, 5.38 mmol), acetyl bromide (0.398 mL, 5.38 mmol), methanol (6.0 mL) and potassium carbonate (743 mg, 5.38 mmol), to yield the title compound (180 mg, 47%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction and aftertreatment

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19940323e27746af8df8bcae34636e0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08889741B2

Notizen zur Reaktion

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