1-(2-(Tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxyphenyl]-2-butanone → 2-ethyl-5-methoxy-1H-indole

HRID 3382Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3382
C(OC([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][C:10]=1[CH2:17][C:18](=O)[CH2:19][CH3:20])=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl.FC(F)(F)C(O)=O>[CH2:19]([C:18]1[NH:8][C:9]2[C:10]([CH:17]=1)=[CH:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=2)[CH3:20]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 105178251-(2-(Tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxyphenyl]-2-butanone

Produkt 1

HCID 107024052-ethyl-5-methoxy-1H-indoleAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-methoxyphenyl]-2-butanone (7.33 g, 0.025 mol) in 120 mL of CH2Cl2 and 20 mL of trifluoroacetic acid was stirred for 20 hours, washed with water, NaHCO3 solution and the product chromatographed on silica (eluted with 20% EtOAc/hexane) to give 2.54 g (58% yield) of 2-ethyl-5-methoxy-1H-indole as a white solid, mp 49°-50° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, NaHCO3 solution
  2. customthe product chromatographed on silica (eluted with 20% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1ba7dd968ef42de8f7d8852721b5d4d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05733923

Notizen zur Reaktion

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