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Hydrochloric Acid → (S)-1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3-(6-fluoro-8-(3-methoxypropoxy)quinolin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)ethyl)pyrrolidin-3-amine dihydrochloride

HRID 339047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339047
[F:1][C:2]([F:44])([F:43])[C@H:3]([N:30]1[CH2:34][CH2:33][C@H:32]([NH:35]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:31]1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:8]([C:10]([C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[C:16]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[CH:17]=[C:18]([F:23])[CH:19]=4)[N:14]=3)=[N:11][N:12]=2)[CH:9]=1.[ClH:45]>ClCCl.C(#N)C>[ClH:45].[ClH:45].[F:44][C:2]([F:1])([F:43])[C@H:3]([N:30]1[CH2:34][CH2:33][C@H:32]([NH2:35])[CH2:31]1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:8]([C:10]([C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[C:16]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[CH:17]=[C:18]([F:23])[CH:19]=4)[N:14]=3)=[N:11][N:12]=2)[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86707536tert-butyl (S)-1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3-(6-fluoro-8-(3-methoxypropoxy)quinolin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86707537(S)-1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3-(6-fluoro-8-(3-methoxypropoxy)quinolin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)ethyl)pyrrolidin-3-amine dihydrochlorideAusbeute 169,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (S)-1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3-(6-fluoro-8-(3-methoxypropoxy)quinolin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (0.12 g, 0.19 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added hydrochloric acid (5-6M in 2-propanol; 6.5 mL, 0.19 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. The solvent was removed under reduced pressure, and the solid obtained was suspended in acetonitrile (3 mL) and stirred at ambient temperature for 5 minutes. The solid formed was collected by vacuum filtration to give the title compound (0.095 g, 80%). FIA-MS APCI (+) m/z 519 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe solid obtained
  3. stirringstirred at ambient temperature for 5 minutes
  4. customThe solid formed
  5. filtrationwas collected by vacuum filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-186189bdf51f42edbf8526fa32854083
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889704B2

Notizen zur Reaktion

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