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Cesium carbonate → (S)-6-fluoro-7-(2-methoxypropoxy)-2-methylquinoline

HRID 339086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339086
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[OH:12])[N:8]=[C:7]([CH3:13])[CH:6]=[CH:5]2.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CC1C=CC(S(O[CH2:31][C@@H:32]([O:34][CH3:35])[CH3:33])(=O)=O)=CC=1>CN1C(=O)CCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH2:31][C@@H:32]([O:34][CH3:35])[CH3:33])[N:8]=[C:7]([CH3:13])[CH:6]=[CH:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 13896528(2S)-2-methoxypropyl 4-methylbenzene-1-sulfonateHCID 1363380756-Fluoro-2-methylquinolin-7-ol

Produkt 1

HCID 70983212(S)-6-fluoro-7-(2-methoxypropoxy)-2-methylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 6-fluoro-2-methylquinolin-7-ol (0.200 g, 1.13 mmol), Cs2CO3 (0.552 g, 1.69 mmol) and NMP (2.3 mL) was added (S)-2-methoxypropyl 4-methylbenzenesulfonate (0.303 g, 1.24 mmol). The reaction mixture was heated at 80° C. for 1 hour. After cooling, the reaction was partitioned between toluene and water. The aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and brine, dried and concentrated to give the crude product, which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction was partitioned between toluene and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with toluene
  4. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43305870496140d0a8b4005e89522c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889704B2

Notizen zur Reaktion

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