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Ethyl bromoacetate → 6-tert-Butyl 2-ethyl 1-benzofuran-2,6-dicarboxylate

HRID 339109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339109
[CH:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[OH:16])=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]>CN(C=O)C>[O:16]1[C:4]2[CH:5]=[C:6]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH:14]=[CH:15][C:3]=2[CH:1]=[C:24]1[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetate2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 58247952Tert-butyl 4-formyl-3-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 582479886-tert-Butyl 2-ethyl 1-benzofuran-2,6-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-formyl-3-hydroxybenzoate (1.2 g, 5.40 mmol) and potassium carbonate (1726 mg, 12.4 mmol) in DMF (17 ml) was admixed dropwise with ethyl bromoacetate (0.56 ml, 5.0 mmol) and stirred at 80° C. for 6 h. Then ethyl bromoacetate (0.28 ml, 2.5 mmol) was added again and the mixture was stirred at 80° C. overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was added to ice-water and extracted with ethyl acetate. The organic phases were dried over sodium sulphate, filtered and concentrated to dryness under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at 80° C. overnight
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phases were dried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bb0475560b643edaf1a5b7d147f2f25
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889878B2

Notizen zur Reaktion

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