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p-Toluenesulfonic acid → (6-Benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-acetic acid methyl ester

HRID 339183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339183
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1(O)[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([S:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:17])=[O:16])=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.CCOC(C)=O>C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH:4]=[C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([S:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:16])=[O:17])=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66651224(6-Benzenesulfonyl-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66650886(6-Benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-acetic acid methyl esterAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (6-benzenesulfonyl-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid methyl ester (1.28 g, 3.42 mmol) and para-toluenesulfonic acid (0.50 g) in 250 mL of benzene was refluxed for 2 hours using a Dean-Stark trap. The reaction mixture was cooled and poured into 500 mL of EtOAc, and this organic phase was washed with water, saturated NaHCO3, and dried (MgSO4). Evaporation under reduced pressure gave a dark oil that was purified by elution on silica gel (hexanes:EtOAc 7:3) to yield 0.991 g (2.78 mmol, 81.2% of a white crystalline solid. MS: 357 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washthis organic phase was washed with water, saturated NaHCO3
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customEvaporation under reduced pressure
  5. customgave a dark oil that
  6. customwas purified by elution on silica gel (hexanes:EtOAc 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-268a51d57de44391b6e0328eb9322ae6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889906B2

Notizen zur Reaktion

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