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Methyl iodide → (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

HRID 339319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339319
[OH:1][CH2:2][C@H:3]([N:8]1[C:16](=[O:17])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]1=[O:18])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6].[CH3:19]N(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.[H-].[Na+].IC>C1COCC1>[CH3:19][O:1][CH2:2][C@H:3]([N:8]1[C:9](=[O:18])[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16]1=[O:17])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 12679HexamethylphosphoramideHCID 24758Sodium hydrideHCID 66772663(R)-2-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 66772667(R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-2-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione (example 9c) (5.88 g, 23.87 mmol) was dissolved in dry THF (25 mL) and hexamethyl-phosphoramide (30 mL) and the solution cooled to 0° C. Sodium hydride (60% in mineral oil, 1.15 g, 28.65 mmol) was added and after 10 minutes iodomethane (7.43 ml, 119.35 mmol) was added dropwise and the solution was warmed up slowly to room temperature and stirred over night. The reaction mixture was poured into ice/water, extracted with EtOAC, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified on silica gel (20% EtOAC in hexane) to give 3.92 g of (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoine-1,3-dione (63%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. extractionextracted with EtOAC
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified on silica gel (20% EtOAC in hexane)
  8. customto give 3.92 g of (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoine-1,3-dione (63%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fac07dfd3f4e4d358623c766a1bff3fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895050B2

Notizen zur Reaktion

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