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Hydrochloric Acid → 2-[5-(6-Chloroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]hexahydro-4,7-ethanoindene-1,3-dione

HRID 339467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339467
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([OH:9])=[CH:5][C:4]=1[CH:10]1[C:18](=[O:19])[CH:17]2[CH:12]([CH:13]3[CH2:21][CH2:20][CH:16]2[CH2:15][CH2:14]3)[C:11]1=[O:22])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:30]1[CH:39]=[N:38][C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[C:35]([Cl:40])[CH:36]=2)[N:31]=1.Cl>CN(C)C=O.ClCCl>[Cl:40][C:35]1[CH:36]=[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=1)[N:31]=[C:30]([O:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:1][CH3:2])=[C:4]([CH:10]3[C:18](=[O:19])[CH:17]4[CH:12]([CH:13]5[CH2:21][CH2:20][CH:16]4[CH2:15][CH2:14]5)[C:11]3=[O:22])[CH:5]=1)[CH:39]=[N:38]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 877482,6-DichloroquinoxalineHCID 666778142-(2-Ethyl-5-hydroxyphenyl)hexahydro-4,7-ethanoindene-1,3-dione

Produkt 1

HCID 666767212-[5-(6-Chloroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]hexahydro-4,7-ethanoindene-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(2-ethyl-5-hydroxyphenyl)hexahydro-4,7-ethanoindene-1,3-dione (83 mg, 0.28 mmol) and anhydrous potassium carbonate (90 mg, 0.56 mmol) is added a solution of 2,6-dichloroquinoxaline (67 mg, 0.34 mmol) in anhydrous dimethylformamide (2.0 ml), and the mixture is heated at 140° C. for 40 minutes under microwave irradiation. The mixture is acidified with 2M aqueous hydrochloric acid and diluted with dichloromethane then filtered. The organic phase is concentrated under reduced pressure and the residue is purified by preparative reverse phase HPLC to afford 2-[5-(6-chloroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]hexahydro-4,7-ethanoindene-1,3-dione.

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered
  2. concentrationThe organic phase is concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue is purified by preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b30b327cf88748a5a0b2a419f8867806
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895474B2

Notizen zur Reaktion

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