4-Nitrobenzoyl chloride → N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide

HRID 339562

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339562
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1.[N+:18]([C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25](Cl)=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)([O-:20])=[O:19].CCOC(C)=O.CO>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH:15][C:25](=[O:26])[C:24]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 85024-Nitrobenzoyl chlorideHCID 8210844-(6-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)anilineHCID 21584119Ethylacetate methanol

Produkt 1

HCID 58342125N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared as described in the Amide Coupling section using 4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline (0.20 g, 0.897 mmol) and 4-nitrobenzoyl chloride (0.166 g, 0.897 mmol) in dry pyridine (13 ml) to give the title compound (0.266 g, 80%) as a pale yellow solid after work-up and flash chromatography (1:1 EtOAc/MeOH).

Aufarbeitung

  1. customPrepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe898276a65c49af8b03987741888c7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08895313B2

Verknüpfte Notizen

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