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1,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethanone → HCID 10014790, Verbindung

HRID 339646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339646
C1[O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:10]([CH:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]4[O:20]C[O:22][C:16]=4[CH:15]=3)O)=O)=[CH:4][C:3]=2[O:2]1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:10][CH2:12][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[C:16]([OH:22])[CH:15]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[OH:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 977861,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethanone

Produkt 1

HCID 10014790HCID 10014790, VerbindungAusbeute 74.899,797 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the tetrahydroxybenzil (see Example 1) (70 mg) in methanol (10 ml) with palladium hydroxide on carbon (20%, 10 mg) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 2 hours. The mixture was filtered through Celite, and the solvents removed in vacuo to give an orange gum. Separation by column chromatography over silica gel eluting with 20% ethyl acetate in dichloromethane gave DC-0004 as an off white gum (43 g, 68%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. customthe solvents removed in vacuo
  3. customto give an orange gum
  4. customSeparation by column chromatography over silica gel eluting with 20% ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5354b5a64a2848e4a0580f9a1abf889d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895554B2

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