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Methyl morpholine oxide → 1-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

HRID 339669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339669
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=C(C=C)[CH:8]=[CH:7]2.C[N+]1([O-])CC[O:18]CC1.[CH3:22][C:23]([CH3:25])=[O:24].O>ClCCl.O=[Os](=O)(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:22]([CH:23]([OH:24])[CH2:25][OH:18])[CH:8]=[CH:7]2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)HCID 672347808-Bromo-2-vinylquinoline

Produkt 1

HCID 672345141-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 8-bromo-2-vinylquinoline (0.886 g, 3.78 mmol) in acetone/H2O (8 mL/2 mL) was added 4-methylmorpholine N-oxide (1.06 g, 4.54 mmol) followed by OsO4 (0.5 mL, 2.5% in t-BuOH). The reaction mixture was stirred for two hours at ambient temperature then diluted with dichloromethane. The organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine and concentrated to give crude product.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83569c5c335942f6a730f427507aee7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895550B2

Notizen zur Reaktion

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