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Hydrochloric Acid → Tert-butyl (1-(2-(1,2-dihydroxyethyl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

HRID 339672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339672
[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[NH:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[C:24]=2[N:23]=[C:22]([CH:25]2[CH2:29][O:28]C(C)(C)[O:26]2)[CH:21]=[CH:20]3)[CH2:11][CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl>C1COCC1.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[NH:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[C:24]=2[N:23]=[C:22]([CH:25]([OH:26])[CH2:29][OH:28])[CH:21]=[CH:20]3)[CH2:11][CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86654343Tert-butyl (1-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

Produkt 1

HCID 86654344Tert-butyl (1-(2-(1,2-dihydroxyethyl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To tert-butyl(1-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate (81 mg, 0.18 mmol) in THF (3 mL) was added HCl (20 mg, 0.55 mmol) (6M). The reaction was stirred for 3 hours at ambient temperature and then diluted with EtOAc (10 mL) and saturated NaHCO3 (5 mL). The phases were separated, and the organic layer was dried and concentrated to give crude product.

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. customthe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e6a234823d748cb8e0377c59d8a1187
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895550B2

Notizen zur Reaktion

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