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Triethylamine → tert-butyl ((1S)-2-hydroxy-1-{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}ethyl)carbamate

HRID 339976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339976
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7](I)[CH:6]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:27][Si:28]([C:31]#[CH:32])([CH3:30])[CH3:29]>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCCC1>[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([C:32]#[C:31][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:27])[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 86681468tert-Butyl [(1S)-2-hydroxy-1-(3-iodobenzyl)ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 86681467tert-butyl ((1S)-2-hydroxy-1-{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}ethyl)carbamateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl [(1S)-2-hydroxy-1-(3-iodobenzyl)ethyl]carbamate (1.0 g, 2.6 mmol), copper(I) iodide (0.020 g, 0.11 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.074 g, 0.11 mmol), tetrahydrofuran (7 mL), and triethylamine (0.41 mL, 2.9 mmol) were combined. The reaction mixture was stirred under N2 for 5 min. (Trimethylsilyl)acetylene (1.1 mL, 8.0 mmol) was then added. The reaction mixture was stirred at 65° C. for 1 h, then evaporated under vacuum. The residue was purified by combi-flash chromatography to give 0.84 g (91% yield) of the desired product as light brown solid. LC-MS found: 248.0 (M−Boc+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added
  2. customevaporated under vacuum
  3. customThe residue was purified by combi-flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf6e89985bda4174937d4743d0083d46
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895571B2

Notizen zur Reaktion

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