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(2-Chlorothiophen-3-yl)naphthalen-2-yl Methanol → (2-Chlorothiophen-3-yl)-(naphthalen-2-yl)-methanone

HRID 34010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34010
[Cl:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[CH:7]([C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=1)[OH:8]>C1(C)C=CC=CC=1.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[Cl:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 23070162(2-Chlorothiophen-3-yl)naphthalen-2-yl Methanol

Produkt 1

HCID 23070192(2-Chlorothiophen-3-yl)-(naphthalen-2-yl)-methanoneAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.18 g of (2-chlorothiophen-3-yl)-(naphthalen-2-yl)-methanol in 12 mL of toluene was added 1.12 g of activated manganese dioxide at room temperature, and after stirring at 50° C. for a day, manganese dioxide was filtered off through Celite. The solvent was distilled off, and the resultant crude product was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:50), to afford 0.61 g of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationmanganese dioxide was filtered off through Celite
  2. distillationThe solvent was distilled off
  3. customthe resultant crude product was purified
  4. customseparated by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-853adcebad0e4c17ad3678e7816250a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429609B2

Notizen zur Reaktion

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