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Hydrochloric Acid → 6-Fluoro-3-[(E)-2-(thiophen-2-yl)-vinyl]-1H-indazole-5-carboxylic Acid

HRID 34032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34032
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[F:14])[NH:10][N:9]=[C:8]2/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[F:14][C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([C:8](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]3[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[N:9][NH:10]2)=[CH:6][C:5]=1[C:3]([OH:4])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59797280HCID 59797280, Verbindung

Produkt 1

HCID 597969066-Fluoro-3-[(E)-2-(thiophen-2-yl)-vinyl]-1H-indazole-5-carboxylic AcidAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of 60 mg of 6-fluoro-3-[(E)-2-(thiophen-2-yl)-vinyl]-1H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester obtained by Example 142 in a mixture of 2 mL tetrahydrofuran/0.5 mL methanol was added 0.5 mL of 5N sodium hydroxide aqueous solution, and stirred at 50° C.-55° C. for 6 hours. The reaction solution was made acidic with 1N hydrochloric acid, and extracted with 15 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed successively with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, to afford 53 mg of the title compound as bright yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 15 mL of ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed successively with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10ba1a887c3945ecbea65e53c09935da
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429609B2

Notizen zur Reaktion

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