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4-Cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid → 4-Cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid [2-cyclohex-1-enyl-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-amide

HRID 340544
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340544
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][NH:12][C:11](=[O:14])[NH:10][CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]=1.[C:21]([C:23]1[N:24]=[C:25]([C:36](O)=[O:37])[N:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH:27]=1)#[N:22].[K+].C(C1N=C(C([O-])=O)N(COCC[Si](C)(C)C)C=1)#N>>[C:15]1([C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:8]3[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:14])[NH:12][CH2:13]3)[CH:6]=[CH:7][C:2]=2[NH:1][C:36]([C:25]2[N:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH:27]=[C:23]([C:21]#[N:22])[N:24]=2)=[O:37])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 591285854-Cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 597712825-(4-Amino-3-cyclohex-1-enyl-phenyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-oneHCID 67188357potassium 4-cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 597711634-Cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid [2-cyclohex-1-enyl-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-amide

Versuchsvorschrift

5-(4-Amino-3-cyclohex-1-enyl-phenyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one (22 mg, as prepared in the previous step) was coupled to 4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid, potassium salt (as prepared in Example 1, step (d), 27.2 mg, 0.0890 mmol) as described in Example 1, step (1) to obtain the title compound (14 mg, over two steps) after purification on silica (3% MeOH-EtOAc): Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C27H36N6O3Si, 521.2 (M+H). found 521.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05a75160fcb043ae95381189b51081c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895584B2

Notizen zur Reaktion

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