StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 3-(5-Methyl-pyridin-2-yl)-5-nitro-benzoic acid methyl ester

HRID 340616
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340616
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][N:3]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:38])[C:20]1[CH:25]=[C:24](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:23]=[C:22]([N+:35]([O-:37])=[O:36])[CH:21]=1>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:17][O:18][C:19](=[O:38])[C:20]1[CH:21]=[C:22]([N+:35]([O-:37])=[O:36])[CH:23]=[C:24]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][N:3]=2)[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 5642162-Bromo-5-methylpyridineHCID 44119765Methyl 3-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 578516583-(5-Methyl-pyridin-2-yl)-5-nitro-benzoic acid methyl esterAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-5-methylpyridine (1.24 g, 7 mmol), Pd(PPh3)4 (226 mg, 0.2 mmol) and K3PO4 (2.76 g, 13 mmol) in DME/H2O (5 ml/1 ml) was added 3-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzoic acid methyl ester (2.00 g, 6.5 mmol) under N2 atmosphere. The mixture was subjected to microwave radiation at 130° C. for 0.5 hours. The reaction mixture was cooled and solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by flash-chromatography (CH2Cl2/MeOH) to give 3-(5-methyl-pyridin-2-yl)-5-nitro-benzoic acid methyl ester as a white solid (700 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. customat 130° C.
  2. customfor 0.5 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customsolvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash-chromatography (CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a204e29b5c2479fba1cdcb6cdb90ef5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895589B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion