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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → N-(2-{2-[4-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide

HRID 340727
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340727
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=O)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:14]=2[OH:16])[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:24]([O:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]1[O:16][C:14]2[C:15]3[CH:7]([CH2:6][CH2:5][NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:8][CH2:9][C:10]=3[CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N:17]=1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57781205N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-5-(benzyloxy)pentanamide

Produkt 1

HCID 57781245N-(2-{2-[4-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamideAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-5-(benzyloxy)pentanamide (100 mg, 0.236 mmol) and pyridinium p-toluenesulfonate (11.8 mg, 0.0471 mmol) were heated under reflux in xylene (5 mL) for 2.5 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40) to give the title compound (87.0 mg, yield 91%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebe0bd60575d453eae025d241feeb69d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895591B2

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