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Dimethylformamide dimethyl acetal → (Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

HRID 340754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340754
[O:1]=[C:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.[CH3:14][N:15]([CH:17](OC)OC)[CH3:16]>C1COCC1>[CH3:14][N:15](/[CH:17]=[C:6]1/[CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3][C:2]/1=[O:1])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 471360Tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 56971730(Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
67.5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate (53.4 kg, 288 mol) in THF (133 kg) was treated with DMF-DMA (103 kg, 864 mol) in THF (472 kg) and heated at 65-70° C. under nitrogen for 20 h. The solution was cooled, evaporated under reduced pressure and solvent switched under distillation to cyclohexane. The resulting slurry was then filtered, cake washed with cyclohexane, and then water. The solids were then dried under vacuum at 35-40° C. to give tert-butyl (3Z)-3-[(dimethylamino)methylene]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customevaporated under reduced pressure and solvent
  3. distillationswitched under distillation to cyclohexane
  4. filtrationThe resulting slurry was then filtered
  5. washcake washed with cyclohexane
  6. customThe solids were then dried under vacuum at 35-40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c67745609c54cdfb3269c2fecc14e10
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895603B2

Notizen zur Reaktion

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