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Methanol → (5-Bromo-3-fluoropyridin-2-yl)methanol

HRID 341040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341040
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([C:8](Cl)=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[BH4-].[Li+].CO>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([CH2:8][OH:9])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 866686755-Bromo-3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 57416937(5-Bromo-3-fluoropyridin-2-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-3-fluoropyridine-2-carbonyl chloride (0.50 g, 2.1 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (10 mL), cooled to 0° C. and treated with lithium borohydride (1.0 mL, 2 M tetrahydrofuran solution, 2.1 mmol, 1 equiv). After stirring for 30 minutes at 0° C., the mixture was treated with methanol (2 mL) and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel gradient chromatography (100:0 to 0:100; hexanes:ethyl acetate), providing the titled compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by silica gel gradient chromatography (100:0 to 0:100; hexanes:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27632c39ac1f41b7a8c221daf11968e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895580B2

Notizen zur Reaktion

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