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tert-Butyl 4'-(bromomethyl)biphenyl-2-carboxylate → N-[[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl]phthalimide

HRID 341402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341402
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]Br)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:22]1(=[O:32])[NH:26][C:25](=[O:27])[C:24]2=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:23]12.[K]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][N:26]3[C:22](=[O:32])[C:23]4[C:24](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[C:25]3=[O:27])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9906257tert-Butyl 4'-(bromomethyl)biphenyl-2-carboxylateHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 10024731N-[[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl]phthalimide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4′-Bromomethylbiphenyl-2-carboxylic acid t-butyl ester (4.0 g, 11.5 mmol) and potassium phthalimide were combined and dissolved in DMF (30 mL), and the mixture was heated at 50° C. for two days. The mixture was then cooled to room temperature and the reaction quenched with water (30 mL). The mixture was then extracted with EtOAc, and washed with a 10% aqueous lithium chloride solution. The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated to obtain intermediate (22a) (4.8 g). MS m/z: [M+H+] calcd for C26H23NO4, 414.5; found 414.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  2. customthe reaction quenched with water (30 mL)
  3. extractionThe mixture was then extracted with EtOAc
  4. washwashed with a 10% aqueous lithium chloride solution
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27b75aaf6fd04923a7cf23b2d4f01fb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895755B2

Notizen zur Reaktion

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