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Sodium Hydroxide → 5-(3-{4-Amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acid

HRID 341494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341494
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:15])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:16]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([O:29]C)=[O:28])=[N:25][CH:26]=3)[O:18][N:17]=2)[N:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:15])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:16]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[N:25][CH:26]=3)[O:18][N:17]=2)[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66803428Methyl 5-(3-{4-amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 668034705-(3-{4-Amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (methyl 5-(3-{4-amino-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine-2-carboxylate) (prepared in an analogous manner to Example 279, 500 mg, 1.23 mmol) in MeOH (20 mL) was added a 1M sodium hydroxide aq. solution (1.85 mL, 1.85 mmol). The solution was stirred at room temperature overnight and evaporated to dryness. The resulting solid was dissolved in water (20 mL) and the solution acidified to pH 3 with a 1M HCl aq. solution. The resulting solid was filtered and dried to afford the desired product as a beige solid (418 mg, 87%). Method C HPLC-MS: MH+ requires m/z=391. Found: m/z=390.9, Rt=1.16 min (95%).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. dissolutionThe resulting solid was dissolved in water (20 mL)
  3. filtrationThe resulting solid was filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37f4adc9945f4c4d9ab353ec884bd8c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895733B2

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