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Sodium Hydroxide → 5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylic acid

HRID 341532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341532
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([O:13]C)=[O:12])=[N:9][CH:10]=1.[OH-].[Na+]>CO>[F:16][C:2]([F:1])([F:15])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[N:9][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 57475873Methyl 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 574758545-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylic acidAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylate (Intermediate 223, 0.650 g, 2.77 mmol) was dissolved in MeOH (10 mL), 2M aq. sodium hydroxide (3.46 mL, 6.93 mmol) was added and the mixture stirred at room temperature for 2 h. MeOH was removed under vacuum and the aqueous suspension neutralised by adding 2M aq. hydrochloric acid (3.5 mL). The resultant precipitate was filtered, washed with diethyl ether and dried under vacuum to afford the title compound as a white solid (0.179 mg, 29%). 1H NMR (500 MHZ, MeOH-d4) δ ppm 8.41 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.59 (1H, dd) and 4.77 (2H, q).

Aufarbeitung

  1. customMeOH was removed under vacuum
  2. additionby adding 2M aq. hydrochloric acid (3.5 mL)
  3. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  4. washwashed with diethyl ether
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86429120c9c94636bb7df0321a094fd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895733B2

Notizen zur Reaktion

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