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Hydrochloric Acid → 4'-Chloro-3-ethylbiphen-4-ylamine

HRID 341685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341685
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([C:6]2[CH:11]=[C:10]([CH2:12][CH3:13])[C:9]([NH:14]C(=O)C)=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([C:6]2[CH:11]=[C:10]([CH2:12][CH3:13])[C:9]([NH2:14])=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59450487N-(4'-chloro-3-ethylbiphen-4-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 594504954'-Chloro-3-ethylbiphen-4-ylamineAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4′-chloro-3-ethylbiphen-4-yl)acetamide (18 g, 0.06 mol) in dioxane (126 ml), is added concentrated hydrochloric acid (36 ml) and the reaction mixture is refluxed for 2 hours. The dioxane is evaporated under reduced pressure. The residue is diluted with water, the solution made basic by addition of 2N aqueous potassium hydroxide solution and extracted with ethyl acetate (3×500 ml). The organic extracts are combined and concentrated under reduced pressure to give 4′-chloro-3-ethylbiphen-4-ylamine (13.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is refluxed for 2 hours
  2. customThe dioxane is evaporated under reduced pressure
  3. additionThe residue is diluted with water
  4. additionthe solution made basic by addition of 2N aqueous potassium hydroxide solution
  5. extractionextracted with ethyl acetate (3×500 ml)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-833ac59a57cc467d810bd8ae02b19839
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895761B2

Notizen zur Reaktion

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