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Triethylamine → 3-(2-Pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5-(triethylsilylethynyl)-indole

HRID 342027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342027
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:6]=[C:5]2[CH2:21][CH2:22][N:23]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.[CH2:28]([Si:30]([C:35]#[CH:36])([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])[CH3:29].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]I>[N:23]1([CH2:22][CH2:21][C:5]2[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:2]([C:29]#[C:28][Si:30]([CH2:35][CH3:36])([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])[CH:3]=3)[N:7]([S:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:6]=2)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 637947(Triethylsilyl)acetyleneHCID 158384865-Bromo-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluene-sulfonyl)-indole

Produkt 1

HCID 158384873-(2-Pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5-(triethylsilylethynyl)-indoleAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole (Example 5, 415 mg, 1 mmol) in toluene (20 mL), were added triethylsilylacetylene (0.72 mL, 4 mmol, dichlorbis(triphenylphosphine) palladium (II) (210 mg, 0.3 mmol), copper (I) iodide (57 mg, 0.3 mmol) and triethylamine (1 mL). The resulting mixture was stirred under argon at reflux overnight and then evaporated to dryness. Chromatography on silica gel (ethyl acetate followed by methanol) gave the title compound as a yellow oil (197 mg, 39%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7616756be1a48adaf86d419002a3d66
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05856510

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