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Ethyl Acetate → (S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(ethylthio)ethyl]piperazin-2-one

HRID 342139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342139
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15]OS(C)(=O)=O)[CH2:12][N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[C:10](=[O:28])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:29]([S-:31])[CH3:30].[Na+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][S:31][CH2:29][CH3:30])[CH2:12][N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[C:10](=[O:28])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 4459711Sodium ethanethiolateHCID 22941056(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 67590548(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(ethylthio)ethyl]piperazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the mesylate from Step F (3.6 g, 8.3 mmol) in 100 mL of DMF at 0° C. was added sodium ethanethiolate (1.4 g, 16.6 mmol). After 2 hours, the reaction was poured into EtOAc, washed with sat. NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to provide the crude product which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09894de8d9c74912b9be17bc85430f80
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05856326

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