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Triethylamine → 7-(3,6-Dichlorophthalimido)-2,3-dimethylbenzo[b]furan

HRID 342448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342448
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[O:8][C:9]([CH3:12])=[C:10]([CH3:11])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[C:23]2[C:24]([O:26][C:27](=O)[C:22]=12)=[O:25]>ClCCl>[Cl:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[C:23]2[C:24]([N:1]([C:2]3[C:7]4[O:8][C:9]([CH3:12])=[C:10]([CH3:11])[C:6]=4[CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:27](=[O:26])[C:22]=12)=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 782183,6-Dichlorophthalic anhydrideHCID 227253547-Amino-2,3-dimethylbenzo[b]furan

Produkt 1

HCID 599198757-(3,6-Dichlorophthalimido)-2,3-dimethylbenzo[b]furanAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-amino-2,3-dimethylbenzo[b]furan (161 mg), triethylamine (202 mg) and 3,6-dichlorophthalic anhydride (261 mg) in dichloromethane (5 ml) was stirred at ambient temperature for 1 hour. The reaction mixture was washed with 1N-hydrochloric acid and brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in methanol and treated with diazomethane. The separated solid was collected and washed with methanol to give 7-(3,6-dichlorophthalimido)-2,3-dimethylbenzo[b]furan (250 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with 1N-hydrochloric acid and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  5. additiontreated with diazomethane
  6. customThe separated solid was collected
  7. washwashed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3e72c88d0ba412fb5f1891472c05201
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05858995

Notizen zur Reaktion

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