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Ethylene Glycol → 5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 342805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342805
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH2:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[CH2:29](O)[CH2:30][OH:31].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:24][CH:25]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH2:15][C:16]1([CH3:17])[O:31][CH2:30][CH2:29][O:18]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 544815121-(4-Nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 675989085-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-nitro-benzyl)-5-(2-oxo-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.91 g, 5.03 mmol), ethylene glycol (406 mg, 0.365 ml, 6.54 mmol), and p-toluenesulfonic acid monohydrate (110 mg, 0.58 mmol) in toluene (50 ml) was heated to about 150° C. under a Dean-Stark trap under nitrogen for two hours. The solution was cooled, diluted with ethyl acetate, washed with dilute sodium bicarbonate and brine, dried over sodium sulfate, filtered, and dried under reduced pressure to give the title compound in crude form (2.4 g), which was reacted without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. washwashed with dilute sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd35d2113b5547fc91511540aa802b32
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859044

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