Hydrogen Bromide → methyl N-(2-oxo-tetrahydrofur-3-yl)aminoacetate

HRID 342840

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342840
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][O:5][C:3]1=[O:4].Br.[K+].[Br-]>C(Cl)(Cl)Cl>[O:4]=[C:3]1[CH:2]([NH:1][CH2:2][C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH2:7][CH2:6][O:5]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 73509Homoserine LactoneHCID 253877Potassium Bromide

Produkt 1

HCID 43825791methyl N-(2-oxo-tetrahydrofur-3-yl)aminoacetateAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound (9) was synthesized from (±)-α-amino-γ-butyrolactone×HBr using a method analogous to the synthesis described in Example 4. FC (silica gel, CHCl3). Yield: 31%. IR (KBr): 3333 (N--H), 1770, 1740 (C=O), 1216, 1165 (C--O). 1H-NMR (CDCl3): 2.05-2.18 (m, 1H); 2.47-2.57 (m, 1H); 3.57 (d, J=17.6, 1H); 3.63 (d, J=17.6, 1H); 3.64 (dd, J=8.1, 9.8, 1H); 3.75 (s, 3H); 4.21 (dt, J=6.3, 9.8, 1H); 4.42 (dt, J=2.3, 8.8, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0136769771447789134f00649300e55
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
Patentnummer
US05859215

Verknüpfte Notizen

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