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N-Isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl)-2-(2-phenylamino-phenylamino)-acetamide → 2-(3-Allyl-3-methoxy-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-N-isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl) acetamide

HRID 343093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343093
[CH2:1]([C:4]([O:11][CH3:12])([C:8](Cl)=[O:9])[C:5](Cl)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].[CH:13]([N:16]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][CH:35]=1)[C:17](=[O:33])[CH2:18][NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:15])[CH3:14]>C1COCC1>[CH2:1]([C:4]1([O:11][CH3:12])[C:8](=[O:9])[N:19]([CH2:18][C:17]([N:16]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][CH:35]=2)=[O:33])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[N:26]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:5]1=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10644060N-Isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl)-2-(2-phenylamino-phenylamino)-acetamideHCID 542245772-Allyl-2-methoxy-propandioyl dichloride

Produkt 1

HCID 676965942-(3-Allyl-3-methoxy-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-N-isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl) acetamideAusbeute 58,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 1.50 g (7.10 mmol) of 2-allyl-2-methoxy-propandioyl dichloride in 50 mL of THF at 0° C. is added dropwise over 2 min a solution of 1.85 g (4.74 mmol) of N-isopropyl-N-(4-methoxy-phenyl)-2-(2-phenylamino-phenylamino) acetamide, prepared as in Intermediate 43, in 20 mL of THF. The resulting solution is stirred at RT for 15 min then refluxed for 18 h. After cooling to RT the solvent is removed in vacuo and the crude product purified by silica gel flash column chromatography using hexane/EtOAc 3/1 as eluent to afford 1.46 g of the title compound as a clear, colorless oil: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ7.40-6.88 (m, 12H), 6.78 (d, 1H), 5.92 (m, 1H), 5.10 (m, 2H), 4.46 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.64 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.75 (m, 1H), 1.13 (m, 6H); low resolution MS (FAB) m/e 528 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen refluxed for 18 h
  2. temperatureAfter cooling to RT the solvent
  3. customis removed in vacuo
  4. customthe crude product purified by silica gel flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f675bba60e2446db996971389516c17
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859007

Notizen zur Reaktion

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