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Hydrochloric Acid → HCID 18675481, Verbindung

HRID 343627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343627
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1.Cl>O1CCOCC1.O>[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([S:30]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[O:10])[CH2:12][CH:13]2[C:17]([OH:19])=[O:18])(=[O:32])=[O:31])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 74014-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 50583624-((Benzyloxy)carbonyl)piperazine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 18675481HCID 18675481, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (+)4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid (1.90 grams, 7.2 mmol) in dioxane-water (10 ml, ca. 1:1) is added 1N sodium hydroxide solution (15 ml, 15 mmol) followed by 4-methoxybenzenesulfonyl chloride. The solution is stirred for 1 hour, acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The combined extracts are dried (sodium sulfate), filtered and concentrated. The crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid) to provide (+)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts are dried (sodium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a872abc4f25048dfad0ab0b8b8581ec3
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861510

Notizen zur Reaktion

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