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2-Dimethylaminopyridine → (+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide

HRID 343628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343628
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])[CH2:14][CH:13]2[C:28](O)=[O:29])(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[C:32]([O:36][NH2:37])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[C:32]([O:36][NH:37][C:28]([CH:13]1[CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[O:19])[CH2:16][CH2:17][N:12]1[S:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=1)(=[O:11])=[O:10])=[O:29])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 2777906O-tert-butylhydroxylamine hydrochlorideHCID 18675481HCID 18675481, Verbindung

Produkt 1

HCID 18675468(+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (+)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid (100 mg, 0.23 mmol) in methylene chloride (5 ml) is added O-t-butylhydroxylamine hydrochloride (35 mg, 0.28 mmol), dimethylaminopyridine (37 mg, 0.30 mmol), and dicyclohexycarbodiimide (57 mg, 0.28 mmol). After stirring overnight, the reaction is diluted with hexanes and the precipitated solid filtered off. The solution is concentrated and the crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid) to provide (+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid filtered off
  2. concentrationThe solution is concentrated
  3. customthe crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-885530eaa698446a99afbeef3fb546c1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861510

Notizen zur Reaktion

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