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Ethyl bromoacetate → [5-(ethoxycarbonylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate

HRID 344030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 344030
[C:1]1([N:7]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:8](=[O:22])[O:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:20][CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[OH:21])[CH2:12]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[C:23]1([N:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[C:8](=[O:22])[O:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:20][CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[O:21][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH2:12]2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 54103601(1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxy-2-naphthyl)methyl N,N-diphenylcarbamate

Produkt 1

HCID 70187804[5-(ethoxycarbonylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamateAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxy-2-naphthyl)methyl N,N-diphenylcarbamate (67 mg), ethyl bromoacetate (33 mg) and potassium carbonate (37 mg) in N,N-dimethylformamide (1.0 ml) was stirred at room temperature for 5.5 hours and then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and brine (twice), dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed (toluene-ethyl acetate) over silica gel to afford [5-(ethoxycarbonylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl]methyl N,N-diphenylcarbamate (61 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and brine (twice),
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed (toluene-ethyl acetate) over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b86df64f446d479ea2ac9539e8ba3f00
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05863918

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