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Ethanol → 2,6-Dimethyl-3-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-5-(3-[4-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)phenoxy]propoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine

HRID 34415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34415
[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH3:33])=[C:5]([C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]CCCCCBr)=[O:22])[CH:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:13]=2)[C:7]=1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].[CH3:34][O:35][C:36](=O)[CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41](SCC2C=CC=CC=2)=[CH:40][CH:39]=1.[N+]([C:56]1[CH:57]=[C:58](C=CC=1)[CH:59]=[O:60])([O-])=O.C([OH:66])C>>[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH3:33])=[C:5]([C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:66][C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:37][CH2:36][O:35][CH:34]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60]3)=[CH:43][CH:42]=2)=[O:22])[CH:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:13]=2)[C:7]=1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 201295212,6-Dimethyl-3-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-5-(8-bromooctyloxycarbonyl)-1,4-dihydropyridineHCID 54174016Methyl(4-benzylthiophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 142087862,6-Dimethyl-3-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-5-(3-[4-(2-tetrahydropyran-2-yloxyethyl)phenoxy]propoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]phenoxy)propyl acetoacetate (2, 5 g), methyl 3-aminocrotonate (3, 2.3 g), 3-nitrobenzaldehyde (4, 2.9 g) and ethanol (70 mL) is heated at reflux for about 12 hours. The solvent is removed under reduced pressure and the residue purified using silica gel chromatography (90/10CH2Cl2 /acetone) to yield 2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-5-[3-(4-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]phenoxy)propoxycarbonyl]-1,4-dihydropyridine (1, mp<55° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for about 12 hours
  3. customThe solvent is removed under reduced pressure
  4. customthe residue purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb9ebf900137450299afcd3bf8520aa1
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04761420

Notizen zur Reaktion

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