Diisopropyl Ether → Benzhydryl 7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-difluoromethoxyiminoacetamido]-3-(1-methyl-1-pyrrolidiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide iodide

HRID 34502

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34502
[C:1]([NH:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26](=[N:58][O:59][CH:60]([F:62])[F:61])[C:27]([NH:29][CH:30]2[C:56](=[O:57])[N:32]3[C:33]([C:40]([O:42][CH:43]([C:50]4[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=4)[C:44]4[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=4)=[O:41])=[C:34]([CH2:38][I:39])[CH2:35][S:36](=[O:37])[C@H:31]23)=[O:28])[N:25]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[N:64]1[CH2:68][CH2:67][CH2:66][CH2:65]1.[CH:69](OC(C)C)(C)C>O1CCCC1>[I-:39].[C:1]([NH:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26](=[N:58][O:59][CH:60]([F:62])[F:61])[C:27]([NH:29][CH:30]2[C:56](=[O:57])[N:32]3[C:33]([C:40]([O:42][CH:43]([C:50]4[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=4)[C:44]4[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=4)=[O:41])=[C:34]([CH:38]([CH3:69])[NH+:64]4[CH2:68][CH2:67][CH2:66][CH2:65]4)[CH2:35][S:36](=[O:37])[C@H:31]23)=[O:28])[N:25]=1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 84541-MethylpyrrolidineHCID 131715683Benzhydryl 7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-difluoromethoxyiminoacetamido]-3-iodomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide

Produkt 1

HCID 131715681Benzhydryl 7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-difluoromethoxyiminoacetamido]-3-(1-methyl-1-pyrrolidiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide iodide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzhydryl 7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-difluoromethoxyiminoacetamido]-3-iodomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide (syn isomer) (1.97 g) and N-methylpyrrolidine (204 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) was stirred for 40 minutes at 0°-5° C. and then diisopropyl ether was added thereto. The resultant precipitates were collected by filtration, washed with diisopropyl ether and air-dried to give benzhydryl 7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-difluoromethoxyiminoacetamido]-3-(1-methyl-1-pyrrolidiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide iodide (syn isomer) (2.12 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resultant precipitates
  2. filtrationwere collected by filtration
  3. washwashed with diisopropyl ether
  4. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fa97aacc8b343b488a1eb5df8f9f917
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
Patentnummer
US04761410

Verknüpfte Notizen

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