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3-Amino-2-isopropyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetamide → 2-Isopropyl 3-(2-indolecarboxamido)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5 acetamide

HRID 345146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 345146
[NH2:1][CH:2]1[C:8](=[O:9])[N:7]([CH2:10][C:11]([NH2:13])=[O:12])[C:6]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:5]=2[S:4][CH:3]1[CH:18]([CH3:20])[CH3:19].[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:23]=[C:22]1[C:30](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:31]>CN(C)C=O>[CH:18]([CH:3]1[CH:2]([NH:1][C:30]([C:22]2[NH:21][C:29]3[C:24]([CH:23]=2)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[O:31])[C:8](=[O:9])[N:7]([CH2:10][C:11]([NH2:13])=[O:12])[C:6]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:5]=2[S:4]1)([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 150188673-Amino-2-isopropyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetamideHCID 19993581Succinimido indolecarboxylate

Produkt 1

HCID 146486272-Isopropyl 3-(2-indolecarboxamido)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5 acetamideAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1 g of 3-amino-2-isopropyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetamide and 1 g of succinimido 2-indolecarboxylate in 35 ml of dimethylformamide is stirred with heating at 70° C. Twenty-four hours later, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure, whereto 50 ml of saturated sodium hydrogencarbonate and 50 ml of ethyl acetate are added. The mixture is stirred for a while. The resulting crystals are collected by filtration and recrystallized from a mixed solvent of dimethylformamidemethanol to give 0.92 g of 2-isopropyl 3-(2-indolecarboxamido)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5 acetamide, the decomposition temperature being not less than 300° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationTwenty-four hours later, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure, whereto 50 ml of saturated sodium hydrogencarbonate and 50 ml of ethyl acetate
  2. additionare added
  3. filtrationThe resulting crystals are collected by filtration
  4. customrecrystallized from a mixed solvent of dimethylformamidemethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a22db2118654c028931e2e62410daae
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05055464

Notizen zur Reaktion

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