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HCID 19990445, Verbindung → 1-Hydroxy-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione

HRID 346151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346151
[C:1]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[N+:15]([O-])=[O:16])([C:3](OCC)=[O:4])=[O:2]>C(O)C.[Pt]>[OH:16][N:15]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][C:1](=[O:2])[C:3]1=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19990445HCID 19990445, Verbindung

Produkt 1

HCID 199904361-Hydroxy-6-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dioneAusbeute 36,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-ethoxalylamino-4-nitrobenzotrifluoride (0.61 g, 2 mmol) in 50 ml of 96% ethanol was hydrogenated at atmospheric pressure and room temperature in the presence of 30 mg of 5% platinum on carbon for 5 min. The catalyst was filtered off and washed with ethanol. Acetic acid (10 ml) was added to the filtrate and the solution was refluxed for 1.5 h. The mixture was evaporated to dryness, and the residue was recrystallized from ethanol/water to give 0.18 g (36%) of the title compound. M.p.>220° C. dec.; 1H-NMR (DMSO-d6): 7.40-7.70 (m, 3H, ArH), 12.1 (broad s, 1H, NH); IR (KBr): 1700, 1625 cm-1 ; MS (m/e): 246 (68%, M+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. washwashed with ethanol
  3. additionAcetic acid (10 ml) was added to the filtrate
  4. temperaturethe solution was refluxed for 1.5 h
  5. customThe mixture was evaporated to dryness
  6. customthe residue was recrystallized from ethanol/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0625376e29e642d8aa2aba16dbf870e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05061706

Notizen zur Reaktion

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