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Azobisisobutyronitrile → 3-(1-Bromoethyl)-5-amino-1,2,4-thiadiazole

HRID 346490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346490
[CH2:1]([C:3]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[S:5][N:4]=1)[CH3:2].C1C(=O)N([Br:16])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:16][CH:1]([C:3]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[S:5][N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 27564305-Amino-3-ethyl-1,2,4-thiadiazole

Produkt 1

HCID 210814473-(1-Bromoethyl)-5-amino-1,2,4-thiadiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-Ethyl-5-amino-1,2,4-thiadiazole, 1.1 eq NBS and a small amount of AIBN were dissolved in CCl4 and refluxed at 80° C. over-night. Standard work up followed by purification on silica gel with DCM as mobile phase gave the 3-(1-bromoethyl)-5-amino-1,2,4-thiadiazole. Subsequently, 0.9 eq of NaI were dissolved in dry acetone and 3-(1-bromoethyl)-5-amino-1,2,4-thiadiazole. 1 eq of Na2CO3 and 1 eq of 3-fluorothiophenol were then added and the reaction was stirred at room temperature over-night. The reaction was quenched with water and worked up and purified using standard procedures.

Aufarbeitung

  1. customStandard work up followed by purification on silica gel with DCM as mobile phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af5aa92b143041b1a1409125a481c094
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173030B2

Notizen zur Reaktion

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