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Piperazine → 1-Benzyl-6-methyl-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

HRID 346597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346597
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([CH3:18])=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](Cl)=[C:10]([C:20]#[N:21])[C:9]1=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1>ClCCl>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([CH3:18])=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]2)=[C:10]([C:20]#[N:21])[C:9]1=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 210819061-Benzyl-4-chloro-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 210819181-Benzyl-6-methyl-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrileAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Compound 21 (1.2 g, 3.9 mmol) in dichloromethane was added slowly to a stirred solution of piperazine (1.67 g, 19.4 mmol) in dichloromethane at room temperature. The solution was stirred overnight at room temperature. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was taken in water, sonicated briefly, and filtered. The solids were dissolved in ethyl acetate and washed by water. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to yield 1.34 g (96%) of yellow solids. M.P. 152° C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 2.34 (s, 3H), 2.94 (m, 4H), 3.54 (m, 4H), 5.44 (s, 2H), 7.16–7.20 (m, 2H), 7.22 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.28–7.31 (m, 3H), 7.40 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H). EIMS m/z 359 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customsonicated briefly
  3. filtrationfiltered
  4. dissolutionThe solids were dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed by water
  6. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f901b1dc29f4df1b05f29987747d63c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173036B2

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