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3-Pyridinylboronic acid → HCID 178518235, Verbindung

HRID 347512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347512
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:9]([CH:10]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[OH:11].Br[C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:18](OC)=O)[NH:16][CH:17]=1.N1C=CC=C(B(O)O)C=1>CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:16]1[CH:17]=[CH:13][CH:14]=[C:18]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[N:9]([CH:10]=2)[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]3[OH:11])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 2763594Methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 178518234HCID 178518234, Verbindung

Produkt 1

HCID 178518235HCID 178518235, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 11430Potassium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ol (100 mg, 0.47 mmol, prepared from methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate: see, generally, Kitamura, C. and Yamashita, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 1443, the disclosure of which is herein incorporated by reference, using a similar procedure outlined in the PCT Appl. WO 00/71129) and pyridin-3-ylboronic acid (172 mg, 1.40 mmol) in 2 mL of DMF and 2 mL of saturated aqueous K2CO3 was degassed and then Pd(PPh3)4 (57 mg, 0.05 mmol) was added. The mixture was then heated to 120° C. for 3 h. LC-MS analysis indicated the disappearance of starting material. The mixture was cooled down and the solution was filtered. The filtrate was purified on preparative HPLC to afford the title compound (100 mg, 65%) as a TFA salt. MS(ESI+) m/z 213.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled down
  2. filtrationthe solution was filtered
  3. customThe filtrate was purified on preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-991b10939f604009b9e1d81cbb0ecb36
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173031B2

Notizen zur Reaktion

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