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Potassium Carbonate → 2-Methylpentane

HRID 347750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347750
[F:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH3:16])=[CH:12][C:3]=1[NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([Cl:11])[N:6]=1.[F:17][C:18]([F:24])([F:23])[CH2:19][CH2:20][CH2:21]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:2][CH2:3][CH2:12][CH:13]([CH3:16])[CH3:14].[Cl:11][C:7]1[N:6]=[C:5]([N:4]([CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]([F:24])([F:23])[F:17])[C:3]2[CH:12]=[C:13]([CH3:16])[CH:14]=[CH:15][C:2]=2[F:1])[CH:10]=[CH:9][N:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5210064-Bromo-1,1,1-trifluorobutaneHCID 179811322-Chloro-4-(2-fluoro-5-methylanilino)pyrimidine

Produkt 2

HCID 78922-MethylpentaneHCID 21083743HCID 21083743, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-Fluoro-5-methylanilino)-2chloropyrimidine (Reference Example A-10, 750 mg, 3.16 mmol), 4,4,4-trifluoro-1-bromobutane (725 mg, 3.80 mmol) and potassium carbonate (525 mg, 3.80 mmol) were dissolved in DMF (3 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours and then evaporated onto silica (5 ml) and purified by column chromatography eluting with EtOAc (0–40%):isohexane to give the title product as a solid on evaporation (976 mg). NMR (300 MHz, 373K): 1.79 (m, 2H), 2.28 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 3.91 (t, 2H), 6.19 (d, 1H), 7.28 (m, 3H), 8.03 (d, 1H); m/z (EI+) 347 (M+).

Aufarbeitung

  1. customevaporated onto silica (5 ml)
  2. custompurified by column chromatography
  3. washeluting with EtOAc (0–40%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c28941c1e734f7b8af3054097a7da8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176212B2

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