StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Chloro-4-(N-(2-phenylethyl)anilino)pyrimidine → 2-{4-[3-(N,N-Dimethyl)amino-2-hydroxypropoxy]anilino}-4-(N-(2-phenylethyl)anilino)pyrimidine

HRID 347751
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347751
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.[CH3:24][N:25]([CH2:27][CH:28]([OH:38])[CH2:29][O:30][C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=1)[CH3:26]>CN1C(=O)CCC1>[CH3:26][N:25]([CH2:27][CH:28]([OH:38])[CH2:29][O:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([NH:35][C:2]2[N:7]=[C:6]([N:8]([CH2:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:36][CH:37]=1)[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 210837402-Chloro-4-(N-(2-phenylethyl)anilino)pyrimidineHCID 227319204-[2-hydroxy-3-(N,N-dimethylamino)propoxy]aniline hydrochloride

Produkt 1

HCID 210837282-{4-[3-(N,N-Dimethyl)amino-2-hydroxypropoxy]anilino}-4-(N-(2-phenylethyl)anilino)pyrimidineAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloro-4-(N-(2-phenylethyl)anilino)pyrimidine (Reference Example E-3; 270 mg, 0.87 mmol) was dissolved in NMP (2 ml), 4-[3-(N,N-dimethyl)amino-2-hydroxypropoxy]aniline hydrochloride (Reference Example D-1; 222 mg, 0.90 mmol) was added and the mixture heated at 120° C. for 12 hours. The solvent was evaporated, the residue was resolubilized in methanol/ammonia 6M and evaporated again to dryness. The resulting solid was purified by flash chromatography using increasingly polar solvent mixtures starting with DCM and ending with DCM/methanol with 10% ammonia (87.5/12.5). Evaporation of the solvent gave a foam which was triturated in ether to give the title product as a white solid (150 mg, 36%). NMR: (400 MHz, 353K) 2.30 (s, 6H), 2.50 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.95 (br s, 1H), 4.10 (m, 2H), 5.00 (br s, 1H), 5.50 (d, 1H), 6.70 (d, 2H), 7.15 (m, 3H), 7.25(m, 4H), 7.35 (t, 1H), 7.50 (t, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.80 (d, 1H), 8.85 (s, 1H), M.S.: (ES+) 484 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customevaporated again to dryness
  3. customThe resulting solid was purified by flash chromatography
  4. temperatureusing increasingly polar solvent mixtures
  5. customEvaporation of the solvent
  6. customgave a foam which
  7. customwas triturated in ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3eeb2002ddf48d3b852e626ee2eed59
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176212B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion