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Hydrochloric Acid → (1S,3R,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid

HRID 347805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347805
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:12]2[C@@H:17]([C:18]([O:20]CC)=[O:19])[C@H:16]3[CH2:23][C@@H:13]2[CH2:14][CH2:15]3)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.CO.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:12]2[C@@H:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])[C@H:16]3[CH2:23][C@@H:13]2[CH2:14][CH2:15]3)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86595840ethyl (1S,3R,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 12146438(1S,3R,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (1S, 3R, 4R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate (965 mg, 2.84 mmol) in tetrahydrofuran (40 ml)-methanol (10 ml) was added 1N sodium hydroxide (16 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated, to give (1S, 3R, 4R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb5d761de1c442faa3c4925f12420ee7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176217B2

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