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4-Methoxybenzenesulfonyl chloride → 3-(4-Methoxybenzenesulfonyl)-4-oxothiazolidine

HRID 34911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34911
[H-].[Na+].[O:3]=[C:4]1[CH2:8][S:7][CH2:6][NH:5]1.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1>O1CCCC1>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([S:17]([N:5]2[C:4](=[O:3])[CH2:8][S:7][CH2:6]2)(=[O:19])=[O:18])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74014-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 6375914-Thiazolidinone

Produkt 1

HCID 138540063-(4-Methoxybenzenesulfonyl)-4-oxothiazolidineAusbeute 41,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60% dispersion in mineral oil) (0.58 g) was added portionwise to a solution of 4-oxothiazolidine (1.50 g) and 4-methoxybenzenesulfonyl chloride (3.01 g) in tetrahydrofuran (30 ml) at 0° C. with stirring and the mixture was stirred for 1 hour at the same temperature. After the solvent was evaporated in vacuo, the residue was mixed with ethyl acetate (10 ml) and water (50 ml) and the resultant precipitate was collected by filtration. The cake was washed with water and diisopropyl ether and recrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate to give 3-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-oxothiazolidine (1.65 g) as slightly brown prisms.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1 hour at the same temperature
  2. customAfter the solvent was evaporated in vacuo
  3. additionthe residue was mixed with ethyl acetate (10 ml) and water (50 ml)
  4. filtrationthe resultant precipitate was collected by filtration
  5. washThe cake was washed with water and diisopropyl ether
  6. customrecrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b82961fc33c472597258e60e2e37873
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04764514

Notizen zur Reaktion

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