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N-bromobutanimide → {3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amine

HRID 349182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349182
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[N:5][C:4]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:21][C:20]=1[O:30][CH3:31].[Br:32]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:32][C:6]1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:16]=2)=[N:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:27])([F:29])[F:28])=[CH:21][C:20]=2[O:30][CH3:31])[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22249073{6-Methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl}[(4-methoxyphenyl)methyl]amine

Produkt 1

HCID 23594996{3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amineAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2yl}[(4-methoxyphenyl)methyl]amine (870 mg, 2.0 mmol) in chloroform (10 mL) is cooled to 0 C and N-bromosuccinimide (356 mg, 2.0 mmol) is added in portions. After the addition, the mixture is further stirred for 1 hour while being allowed to warm to room temperature. The mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride, dried (magnesium sulfate), filtered, and evaporated to give {3-bromo-6-methoxy-5-[2methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amine (920 mg), a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionis added in portions
  2. additionAfter the addition
  3. washThe mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0257432c0b454210ac7c013aaca32217
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179807B2

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