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Chloroform → 5-Bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-pyrimidine

HRID 349223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349223
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[O:6][CH:7]=1.CC([O-])(C)C.[Na+].[Br:26][C:27]1[CH:28]=[N:29][C:30](Cl)=[N:31][CH:32]=1.C(Cl)(Cl)Cl>O1CCCC1>[Br:26][C:27]1[CH:28]=[N:29][C:30]([O:1][CH2:2][C:3]2[N:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=3)[O:6][CH:7]=2)=[N:31][CH:32]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 68502458(2-{2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-oxazol-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 694890165-Bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-pyrimidineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Hydroxymethyl-2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazole (0.538 g, 2.0 mmol) is dissolved in anhydrous tetrahydrofuran (THF) (10 ml) followed by the addition of NaOtBu (0.231 g, 2.4 mmol). After stirring for 15 min at r.t., 5-bromo-2-chloro-pyrimidine (0.426 g, 2.2 mmol) in THF (5 ml) is added slowly over a period of 10 min and stirred for further 30 min at r.t. Chloroform (25 ml) is added; the mixture is washed with 0.5N hydrochloric acid (HCl) and water, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. After flash column chromatography (100% chloroform) 5-bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-yl-methoxy}-pyrimidine can be isolated as an off-white solid. Yield 0.60 g (71%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for further 30 min at r.t
  2. washthe mixture is washed with 0.5N hydrochloric acid (HCl) and water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c4a0f186777492ca0b5df6c6bfffcd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179812B2

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