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Cesium carbonate → 4-[5-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-tetrazol-2-ylmethyl]-benzoic acid tert-butyl ester

HRID 349461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349461
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[N:9]=[N:10][NH:11][N:12]=2)[CH:7]=1.[C:13]([O:17][C:18](=[O:27])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25]Br)=[CH:21][CH:20]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[C:13]([O:17][C:18](=[O:27])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH2:25][N:10]2[N:11]=[N:12][C:8]([C:6]3[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:7]=3)=[N:9]2)=[CH:23][CH:24]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 41737615-(5-Bromo-3-pyridyl)-1H-tetrazoleHCID 11414578Tert-butyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 689789854-[5-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-tetrazol-2-ylmethyl]-benzoic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The tetrazole (27.3 g, 104 mmol) from Step (a) was treated with 4-bromomethyl-benzoic acid tert-butyl ester (31.0 g, 114 mmol) and cesium carbonate (74.3 g, 228 mmol) in dimethylformamide (400 mL) at room temperature for 5.5 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue passed through a pad of silica gel eluting with CH2Cl2:THF 19:1, to give a 9:1 mixture of regioisomers (40.07 g, 93%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.16 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.91 (d, J=8 Hz, 2H), 7.51 (d, J=9 Hz, 2H), 6.13 (s, 2H), 1.57 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customto give
  3. additiona 9:1 mixture of regioisomers (40.07 g, 93%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5ff92bcc80d49e7bd4fbd4eb7ba6ff4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179822B2

Notizen zur Reaktion

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