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Hydrochloric Acid → 2-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid

HRID 349493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349493
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:13]2[N:12]=[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][C:15]=3[Cl:21])[NH:10][C:9]=2[C:8]([O:22]C)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:21][C:15]1[CH:16]=[C:17]([F:20])[CH:18]=[CH:19][C:14]=1[C:11]1[NH:10][C:9]2[C:8]([OH:22])=[CH:7][CH:6]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[C:13]=2[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 69131845HCID 69131845, Verbindung

Produkt 1

HCID 691323682-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acidAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-7-methoxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester (3 g, 8.98 mmol) obtained in step 2 was dissolved in toluene and aluminum chloride (5.99 g, 44.90 mmol) was added thereto, refluxed for 8 hours. The resulting solution was cooled to room temperature, the reaction was stopped by adding 3 N HCl thereto and stirred for 30 min. The precipitate formed was filtered, washed with benzene and dried to obtain the title compound (1.87 g, 6.11 mmol) in a yield of 68%.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 8 hours
  2. customThe precipitate formed
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with benzene
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c62fcafc8464a658c3a21263ccf73f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179832B2

Notizen zur Reaktion

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