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Trifluoroacetic acid → (2S)-2-((3S)-3-{(2-Amino-2-oxoethyl)[(6-chloro-2-naphthyl)sulfonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acid

HRID 349514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349514
[NH2:1][C:2](=[O:34])[CH2:3][N:4]([S:20]([C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([Cl:33])[CH:29]=2)[CH:24]=1)(=[O:22])=[O:21])[C@H:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C@@H:10]([CH3:18])[C:11]([O:13]C(C)(C)C)=[O:12])[C:6]1=[O:19].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2](=[O:34])[CH2:3][N:4]([S:20]([C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([Cl:33])[CH:29]=2)[CH:24]=1)(=[O:22])=[O:21])[C@H:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C@@H:10]([CH3:18])[C:11]([OH:13])=[O:12])[C:6]1=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69223739tert-Butyl (2S)-2-((3S)-3-{(2-amino-2-oxoethyl)[(6-chloro-2-naphthyl)sulfonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 69060748(2S)-2-((3S)-3-{(2-Amino-2-oxoethyl)[(6-chloro-2-naphthyl)sulfonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acidAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (2S)-2-((3S)-3-{(2-amino-2-oxoethyl)[(6-chloro-2-naphthyl)sulfonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate (1.4 g) was dissolved in DCM (35 ml), and trifluoroacetic acid (35 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 h and then evaporated under reduced pressure. The residue was azeotroped with anhydrous dichloromethane and then dried under high vacuum. The residual viscous oil was triturated with diethyl ether to give the title compound (1.23 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated under reduced pressure
  2. customThe residue was azeotroped with anhydrous dichloromethane
  3. customdried under high vacuum
  4. customThe residual viscous oil was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d6eb395d6044eddb89d3fb11022107b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179835B2

Notizen zur Reaktion

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